Lo sguardo di Giovanni di Rosa si sofferma sulle variegate relazioni che si possono innescare tra le persone e lo spazio, sia all’interno degli edifici che all’esterno. Con un’acuta penetrazione psicologica, l’artista osserva la città sottolineandone anche la mancanza di una concreta interazione, soprattutto in quei luoghi dove sarebbe naturale il contrario: siti archeologici, piazze, spazi per concerti, chiese, musei, etc.
Scriveva, non a caso, Italo Calvino ne “Le città invisibili” che «le città sono un insieme di tante cose: di memoria, di desideri, di sogni d’un linguaggio».
Lo stesso di Rosa si pone in un atteggiamento di ascolto; nelle sue opere è evidente il colloquio empatico che si va ad instaurare tra il pittore e i personaggi ritratti e il costante recupero di un contenuto umano profondo anche tra le vie solitarie e le spopolate strutture architettoniche della città. In questo senso, la sua ricerca artistica potrebbe essere vista come un contributo a una maggiore consapevolezza dell'importanza di una pianificazione urbana attenta alle impellenze della comunità e alla valorizzazione della bellezza della città.
Nelle sue tele presenta un tratto rapido e incisivo e al tempo stesso ricco di particolari. La velocità delle pennellate sgretola le forme, elimina i contorni delle figure, restituendo comunque la verità degli impeti o dei silenzi emotivi; in quest’attitudine l’artista denota una concordanza con le rappresentazioni popolari e le tematiche sociali affrontate dalla grande stagione della pittura napoletana di metà Ottocento.