La storia di Piancastagnaio è la storia della sua Rocca: alla sua ombra il paese nacque e dentro le sue mura si raccolsero le popolazioni che dalla Val di Paglia erano salite sul monte per trovare più sicurezza. Il piccolo villaggio, costruito su un’altura di scogli, fu trasformato in grosso fortilizio di forma quadrangolare con una torre più elevata che serviva da vedetta.